oxidative dehydrogenation of 1-tetralones: synthesis of juglone, naphthazarin, and ?-hydroxyanthraquinones
نویسندگان
چکیده
treatment of 5,8-dihydroxy-1-tetralone (9) with either 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ddq) in refluxing benzene or silver (i) oxide in refluxing 1,4-dioxane afforded juglone (5-hydroxy-1,4-naphthoquinone) (1) in good yield. with manganese dioxide in dioxane the tetralone gave a mixture of juglone and naphthazarin (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone) (3), the proportion of naphthazarin being increased by the presence of water. silver (i) oxide in 1,4-dioxane converted 9,10-dihydroxy-1-oxo (14),9,10-dihydroxy-1,5-dioxo (15), and 1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro anthracene (16) into, respectively, 1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro (23), 1,5-dihydroxy (6), and 1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone (4), in high yield. mechanisms for these transformations are discussed.
منابع مشابه
OXIDATIVE DEHYDROGENATION OF 1-TETRALONES: SYNTHESIS OF JUGLONE, NAPHTHAZARIN, AND ?-HYDROXYANTHRAQUINONES
Treatment of 5,8-dihydroxy-1-tetralone (9) with either 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in refluxing benzene or silver (I) oxide in refluxing 1,4-dioxane afforded juglone (5-hydroxy-1,4-naphthoquinone) (1) in good yield. With manganese dioxide in dioxane the tetralone gave a mixture of juglone and naphthazarin (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone) (3), the proportion of naphthazarin...
متن کاملzinc(II) with lawsone, juglone and naphthazarin
The complexation equi li bria of zinc(lI ) wi th 2-hydroxy-IAnaphthoquinone. 5-hydroxyIA-naphthoquinone and 5.8-dihydroxyIA-naphthoquinone have been studied spectrophotometri call y as a function of pH in 50~ (1'/1') ethanol-water medium at 25°C and an ionic strength of 0.1 M NaCI04 . The spectral study of the complexati on reactions has been carried out in solutions contain ing equimolar conce...
متن کاملsynthesis of sulfides from alcohols and thiols in solvent-freeconditions and deoxygenation of sulfoxides
کاتالیست یک سنتز جدید برای تیواترها توصیف شده است. واکنش الکل ها با آریل، هتروآریل و آلکیل تیو ل ها درحضور 1،3،5- تری آزو- 2،4،6- تری فسفرین-2،2،4،4،6،6 هگزاکلراید ((tapc به عنوان یک کاتالیست موُثر، بازده های خوب تا عالی از تیواترها را حاصل می کند. علاوه براین، واکنش تحت شرایط بدون فلز و بدون حلال پیش می رود، بنابراین یک مکمل جالب برای روش های شناخته شده سنتز تیواترها ارائه می دهد. یک مکانیسم ا...
15 صفحه اولsynthesis and characterization of some macrocyclic schiff bases
ماکروسیکلهای شیف باز از اهمیت زیادی در شیمی آلی و دارویی برخوردار می باشند. این ماکروسیکلها با دارابودن گروه های مناسب در مکانهای مناسب می توانند فلزاتی مثل مس، نیکل و ... را در حفره های خود به دام انداخته، کمپلکسهای پایدار تولید نمایند. در این پایان نامه ابتدا یک دی آلدئید آروماتیک از گلیسیرین تهیه می شود و در مرحله بعدی واکنش با دی آمینهای آروماتیک و یا آلیفاتیک در رقتهای بسیار زیاد منجر به ت...
15 صفحه اولsynthesis of amido alkylnaphthols using nano-magnetic particles and surfactants
we used dbsa and nano-magnetic for the synthesis of amido alkylnaphtols.
15 صفحه اولextraction and characterization of allium irancum plant extract and its application in the green synthesis of silver nano particles and oxidation of thiocarbony1 compounds
سنتز سبز نانوذرات فلزی (nps) درسالهای اخیر توجه بسیارزیادی را به خود جلب کرده است. زیرا این پروتوکل کم هزینه وسازگار با محیط زیست از روش های استاندارد سنتز. در این پایان نامه ما گزارش میکنیم یک روش ساده و سازگار با محیط زیست برای سنتز نانوذرات نقره با استفاده از محلول آبی عصاره گیاه allium iranicum به عنوان یک عامل کاهش دهنده ی طبیعی. نانو ذرات نقره مشخص شد با استفاده از تکنیک های uv-visible، x...
منابع من
با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید
عنوان ژورنال:
journal of sciences islamic republic of iranجلد ۱۳، شماره ۲، صفحات ۰-۰
میزبانی شده توسط پلتفرم ابری doprax.com
copyright © 2015-2023